Bueno, hoy me aventuré a volver a probarlo, y tras luego de horas de leer documentación sobre su funcionamiento llegue a levantar una aplicación y correrla exitosamente. Tuve la suerte de encontrar la información necesaria, de lo contrario pude haber estado intentandolo hasta mañana.

Debo reconocer que el proyecto ha avanzado mucho y me gustaria probarlo en el campo de batalla.

Puedes descargarte el instalador desde osflash.org/red5. La version 0.7.0 final use yo, y me funcionó bien.
Me entrampé en un pequeño tuto que me guiaba por una instalacion de Tomcat y luego no contaba mas. Te recomiendo que no sigas ese tuto.
En una de las páginas encontré este www.flashextensions.com/tutorials.php que contiene otro tutorial en video de Red5. Este ultimo es fantastico, parece que el autor hubiese escuchado mi pregunta. So unos 15 videos que te guian desde descargar e instalar Red5 y Java hasta correr tu propia aplicacion pasando por una rapida vista de Eclipse. Realmente fenomenal.